Guia docente 2025_26 Facultade de Química

Síntesis estereoselectiva de compuestos bioactivos

Contenidos

Tema	Subtema
1. FUNDAMENTOS DE LA SÍNTESIS ESTEREOSELECTIVA	1.1. Introducción. Evolución de la síntesis estereoselectiva 1.2. Descripción de la estereoselectividad 1.2.1. Simple 1.2.2. Inducida 1.2.2.1. Inducida por el sustrato 1.2.2.2. Inducida por el auxiliar 1.2.2.3. Inducida por el aditivo 1.2.2.4. Ligandos enantiopuros 1.3. Análisis Conformacional 1.3.1. Alcanos 1.3.2. Olefinas. Tensión alílica 1.3.3. Ciclohexanos y derivados 1.3.4. Tetrahidropiranos. El efecto anomérico 1.3.5. Tensión I 1.3.6. Compuestos bicíclicos 1.3.7. La regla de Fürst-Plattner
2. CINÉTICA Y TERMODINÁMICA DE LAS REACCIONES ESTEREOSELECTIVAS	2.1. Procesos de creación de nuevos estereocentros 2.1.1. Reacciones no estereoselectivas 2.1.2. Reacciones estereoselectivas 2.2. Análisis de trayectorias de adición nucleófila 2.3. Postulado de Hammond 2.4. El principio de Curtin-Hammett 2.5. Reacciones organocatalizadas 2.5.1. Modos de activación con organocatalizadores 2.5.2. Reacciones en cascada organocatalizadas
3. PROCESOS DE OXIDACIÓN ASIMÉTRICA	3.1. Epoxidación asimétrica de Sharpless 3.1.1. Fundamento y aplicacións 3.1.2. Modelo de enantioselectividad 3.1.3. Aplicaciones sintéticas 3.2. Epoxidación asimétrica de Jacobsen 3.2.1. Fundamento y aplicaciones 3.2.2. Modelo de enantioselectividad 3.2.3. Aplicaciones sintéticas 3.3. Dihidroxilación asimétrica de Sharpless 3.3.1. Fundamento y aplicacións 3.3.2. Modelo de enantioselectividad 3.3.3. Aplicaciones sintéticas
4. PROCESOS DE REDUCCIÓN ASIMÉTRICA	4.1. Hidrogenación enantioselectiva catalítica de olefinas 4.2. Reducción enantioselectiva de cetonas 4.2.1. Reacción de Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 4.2.2. Reducción diastereoselectiva de α-hidroxicetonas 4.2.3. Reducción diastereo y enantioselectiva de β-dicarbonilos
5. PROCESOS DE FORMACIÓN ESTEREOSELECTIVA DE ENLACES C-C	5.1. Adición enantioselectiva a grupos carbonilo 5.1.1. Reacción de organozincios 5.1.2. Reacción de derivados de alquinilo 5.1.3. Reacción de Nozaki-Hiyama-Kishi 5.2. Adición conxugada enantioselectiva a compostos a,b-insaturados 5.2.1. Adición de organozincios 5.2.2. Reducción asimétrica 5.2.3. Adición de heteroátomos 5.2.3. Alquilación de enolatos 5.2.4. Alquilación de azaenolatos 5.3. Reacciones enantioselectivas organocatalizadas 5.3.1. Adición conjugada 5.3.2. Epoxidación 5.3.3. Oxidación de cetonas 5.3.4. Adiciones conjugadas con inversión de polaridad 5.3.5. Reacciones organocatalizadas en cascada