Guia docente 2024_25 Facultade de Química

Síntesis estereoselectiva de compuestos bioactivos

Contenidos

Tema	Subtema
1. FUNDAMENTOS DA SÍNTESE ESTEREOSELECTIVA 1.1. Introducción. Evolución da síntese estereoselectiva 1.2. Descripción da estereoselectividade 1.2.1. Simple 1.2.2. Inducida 1.2.2.1. Inducida polo sustrato 1.2.2.2. Inducida polo auxiliar 1.2.2.3. Inducida polo aditivo 1.2.2.4. Ligandos enantiopuros 1.3. Análisis Conformacional 1.3.1. Alcanos 1.3.2. Olefinas. Tensión alílica 1.3.3. Ciclohexanos e derivados 1.3.4. Tetrahidropiranos. O efecto anomérico 1.3.5. Tensión I 1.3.6. Compuostos bicíclicos 1.3.7. A regla de Fürst-Plattner
2. CINÉTICA E TERMODINÁMICA DAS REACCIÓNS ESTEREOSELECTIVAS 2.1. Procesos de creación de novos estereocentros 2.1.1. Reaccións non estereoselectivas 2.1.2. Reaccións estereoselectivas 2.2. Análisis de traxectorias de adición nucleófila 2.3. Postulado de Hammond 2.4. O principio de Curtin-Hammett 2.5. Reaccións organocatalizadas 2.5.1. Modos de activación con organocatalizadores 2.5.2. Reaccións en cascada organocatalizadas
3. PROCESOS DE OXIDACIÓN ASIMÉTRICA 3.1. Epoxidación asimétrica de Sharpless 3.1.1. Fundamento e aplicacións 3.1.2. Modelo de enantioselectividade 3.1.3. Aplicacións sintéticas 3.2. Epoxidación asimétrica de Jacobsen 3.2.1. Fundamento e aplicacións 3.2.2. Modelo de enantioselectividade 3.2.3. Aplicacións sintéticas 3.3. Dihidroxilación asimétrica de Sharpless 3.3.1. Fundamento e aplicacións 3.3.2. Modelo de enantioselectividade 3.3.3. Aplicacións sintéticas
4. PROCESOS DE REDUCCIÓN ASIMÉTRICA 4.1. Hidroxenación enantioselectiva catalítica de olefinas 4.2. Reducción enantioselectiva de cetonas 4.2.1. Reacción de Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 4.2.2. Reducción diastereoselectiva de -hidroxicetonas 4.2.3. Reducción diastereo e enantioselectiva de -dicarbonilos
5. PROCESOS DE FORMACIÓN ESTEREOSELECTIVA DE ENLACES C-C 5.1. Adición enantioselectiva a grupos carbonilo 5.1.1. Reacción de organozincios 5.1.2. Reacción de derivados de alquinilo 5.1.3. Reacción de Nozaki-Hiyama-Kishi 5.2. Adición conxugada enantioselectiva a compostos -insaturados 5.2.1. Adición de organozincios 5.2.2. Reducción asimétrica 5.2.3. Adición de heteroátomos 5.2.3. Alquilación de enolatos 5.2.4. Alquilación de azaenolatos 5.3. Reaccións enantioselectivas organocatalizadas 5.3.1. Adición conxugada 5.3.2. Epoxidación 5.3.3. Oxidación de cetonas 5.3.4. Adicións conxugadas con inversión de polaridade 5.3.5. Reaccións organocatalizadas en cascada