| Tema |
Subtema |
| 1. O DESEÑO DA SÍNTESE ORGÁNICA. ANÁLISE *RETROSINTÉTICO |
1.1. Introdución á síntese orientada ao obxectivo.
1.2. Análise *retrosintético. A aproximación do *sintón. Transformas e *retrones. Ligazóns estratéxicas. A árbore de síntese.
*i. Avaliación preliminar.
*ii. Transformas *simplificadoras.
*iii. Transformas poderosas.
*iv. *Interconversión, adición e supresión de grupos funcionais.
1.3. Estratexias sintéticas suxeridas polo computador.
|
| 2. CRITERIOS DE SELECCIÓN DE DESCONEXIÓNS |
2.1. Desconexións *C-*X dun grupo e de dous grupos (1,*n).
*i. *Sintones e equivalentes sintéticos.
*ii. *Polaridades *alternantes.
*iii. Investimento da *polaridad.
*iv. *Interconversiones de grupos funcionais.
*v. Adición e supresión de grupos funcionais.
2.2. Desconexións *C-*C dun grupo e de dous grupos (1,*n).
*i. Desconexións *C-*C dun grupo.
*ii. Desconexións *C-*C (1,*n) de compostos *difuncionalizados.
2.3. Tácticas de transformación de esqueleto. *Reordenamientos e *fragmentaciones.
|
| 3. *INTERCONVERSIONES DE GRUPOS FUNCIONAIS |
3.1. Procesos de *interconversión de grupos funcionais por substitución, adición e eliminación.
3.2. Reaccións de *oxidación.
*i. Metais de transición (*Cr e *Mn).
*ii. Métodos baseados na xeración de *DMSO activado.
*iii. *Reactivos de iodo *hipervalentes.
*iv. *Epoxidación e *dihidroxilación de *olefinas.
3.3. Reaccións de redución.
|
| 4. *QUIMIOSELECTIVIDAD. GRUPOS PROTECTORES EN SÍNTESE ORGÁNICA |
4.1. Estratexias para a selección dos grupos protectores: *ortogonales ou de sensibilidade *modulada.
4.2. Descrición dos grupos protectores.
*i. Sensibles ao medio ácido ou básico.
*ii. Sensibles a *fluoruro.
*iii. Sensibles a axentes *reductores e *oxidantes.
*iv. Outros grupos protectores.
|
| 5. ESTRATEXIAS *ESTEREOQUÍMICAS. *ESTEREOSELECTIVIDAD |
5.1. Descrición da *Estereoquímica.
*i. *Simetría e *quiralidad. Unidades *estereogénicas.
*ii. *Topicidad.
*iii. Configuración relativa. *Descriptores.
5.2. *Estereoquímica en reaccións químicas.
*i. Selectividade de produto.
*ii. *Diastereoselectividad simple e inducida.
5.3. Desconexións baseadas en fragmentos *quirales.
|
| 6. DESCONEXIÓNS DE COMPOSTOS *INSATURADOS |
6.1. Síntese *estereoselectiva de *olefinas.
*i. *Carbaniones estabilizados por fósforo: reacción de *Wittig e *HWE.
*ii. *Carbaniones estabilizados por silicio: reacción de *Peterson.
*iii. *Carbaniones estabilizados por xofre: reacción de Julia.
*iv. Transposición de *Claisen.
*v. *Metátesis de *olefinas.
6.2. Reaccións *catalizadas por *paladio.
*i. Reacción de *Heck.
*ii. Axuste de *Stille, *Negishi e Suzuki.
|
| 7. FORMACIÓN E *REACTIVIDAD DE COMPOSTOS CÍCLICOS. ESTRATEXIAS TOPOLÓXICAS |
7.1. Formación de compostos *carbocíclicos e *heterocíclicos saturados.
*i. Reaccións de *ciclación. Efecto *Thorpe-*Ingold.
*ii. Regras de *Baldwin.
*iii. Procesos de formación de compostos *carbocíclicos.
7.2. Formación de compostos *heterocíclicos aromáticos.
*i. Reaccións de *cicloadición (3+2).
*ii. Condensación de compostos *dicarbonílicos.
7.3. Propiedades e *reactividad de compostos *heterocíclicos aromáticos.
7.4. Estratexias topolóxicas na Análise *Retrosintético.
|
| PRACTICA 1. Preparación do *pentaacetato de a-D-*glucopiranosa |
Unha sesión |
PRACTICA 2. Preparación do *pentaacetato de *b-D-*glucopiranosa
|
Dúas sesións |
| PRACTICA 3. *Reactividad do *metiluro de *dimetilsulfoxonio con compostos *carbonílicos conxugados e non conxugados: síntese de *epóxidos e *ciclopropanos |
Unha sesión |
| PRACTICA 4. Reacción de *Diels-*Alder mediante radiación de microondas |
Unha sesión |
| PRACTICA 5. Preparación dun Líquido *Iónico. Aplicación na síntese de *cumarinas |
Dúas sesións |
| PRACTICA 6. Reacción de Suzuki en auga |
Unha sesión |
| PRACTICA 8. Síntese total dun produto natural: *fenetil *éster do ácido *cafeico (*CAPE) |
Catro sesións |
