| TEMA 1. Reaccións de substitución *nucleófila sobre carbonos *sp3 |
Substitución *nucleófila *bimolecular (*SN2). Substitución *nucleófila *unimolecular (*SN1). *Cinética, mecanismos, aspectos *estereoquímicos. Competición entre *SN2 e *SN1.Transformacións de grupos funcionais a través de procesos *SN2 e *SN1: Síntese de *Williamson, preparación de *tioles e *tioéteres, preparación de *aminas, reaccións de alcois e *éteres, apertura de *epóxidos, conversión de acedos *carboxílicos en *éteres *metílicos por reacción con *diazometano. |
| TEMA 2. Reaccións de Eliminación. |
Reaccións de eliminación. Eliminación *bimolecular (E2). Eliminación *unimolecular (E1). ). Mecanismos. Competición entre substitución e eliminación.Aplicacións das reaccións de eliminación en síntese orgánica: eliminación de *Hofmann, eliminación de Cope, *dehidratación de alcois, transposición *pinacolínica. |
| TEMA 4. Reaccións *radicalarias. |
Estrutura, estabilidade e *reactividad de radicais. *Halogenación de *alcanos. Adición *radicalaria de *HBr a *alquenos. *Halogenación *radicalaria de sistemas *alílicos e *bencílicos. *Polimerización *radicalaria de *alquenos. |
| TEMA 5. *Reactividad da posición *alfa ao grupo *carbonilo. |
*Reactividad da posición *alfa ao grupo *carbonilo. *Enoles e *enolatos: *reactividad xeral. Reaccións de *aniones *enolato de *cetonas e *ésteres: *alquilación de *cetonas, *alquilación de *ésteres. *Halogenación de *cetonas. Reaccións dos *aniones *enolato con compostos *carbonílicos: reacción *aldólica, condensación de *Claisen, condensación de *Dieckmann, Reacción de *Reformatsky. |
| TEMA 6. Compostos *bifuncionales: adicións conxugadas. |
Reaccións de compostos *alfa-*dicarbolílicos: transposición do ácido *bencílico, *enolización. Reaccións de compostos *beta-*dicarbonílicos: *enolización, *alquilación, *descarboxilación, síntese *malónica, síntese *acetilacética, reacción de *Knoevenagel, *alquilación de *dianiones. Reaccións de compostos *carbonílicos *alfa,*beta-*insaturados: reaccións con *eletrófilos, *reacciónes con *nucleófilos, adición de compostos *organometálicos, adición de *carbaniones (reacción de Michael), *anelación de *Robinson. Redución de *cetoésteres e acedos *carboxílicos *insaturados. |
