Tema |
Subtema |
1. O DESEÑO DA SÍNTESE ORGÁNICA. ANÁLISE *RETROSINTÉTICO |
1.1. Introdución á síntese orientada ao obxectivo. 1.2. Análise *retrosintético. A aproximación do *sintón. Transformas e *retrones. Ligazóns estratéxicas. A árbore de síntese. *i. Avaliación preliminar. *ii. Transformas *simplificadoras. *iii. Transformas poderosas. *iv. *Interconversión, adición e supresión de grupos funcionais. 1.3. Estratexias sintéticas suxeridas polo computador. |
2. CRITERIOS DE SELECCIÓN DE DESCONEXIÓNS |
2.1. Desconexións *C-*X dun grupo e de dous grupos (1,*n). *i. *Sintones e equivalentes sintéticos. *ii. *Polaridades *alternantes. *iii. Investimento da *polaridad. *iv. *Interconversiones de grupos funcionais. *v. Adición e supresión de grupos funcionais. 2.2. Desconexións *C-*C dun grupo e de dous grupos (1,*n). *i. Desconexións *C-*C dun grupo. *ii. Desconexións *C-*C (1,*n) de compostos *difuncionalizados. 2.3. Tácticas de transformación de esqueleto. *Reordenamientos e *fragmentaciones. |
3. *INTERCONVERSIONES DE GRUPOS FUNCIONAIS |
3.1. Procesos de *interconversión de grupos funcionais por substitución, adición e eliminación. 3.2. Reaccións de *oxidación. *i. Metais de transición (*Cr e *Mn). *ii. Métodos baseados na xeración de *DMSO activado. *iii. *Reactivos de iodo *hipervalentes. *iv. *Epoxidación e *dihidroxilación de *olefinas. 3.3. Reaccións de redución. |
4. *QUIMIOSELECTIVIDAD. GRUPOS PROTECTORES EN SÍNTESE ORGÁNICA |
4.1. Estratexias para a selección dos grupos protectores: *ortogonales ou de sensibilidade *modulada. 4.2. Descrición dos grupos protectores. *i. Sensibles ao medio ácido ou básico. *ii. Sensibles a *fluoruro. *iii. Sensibles a axentes *reductores e *oxidantes. *iv. Outros grupos protectores. |
5. ESTRATEXIAS *ESTEREOQUÍMICAS. *ESTEREOSELECTIVIDAD |
5.1. Descrición da *Estereoquímica. *i. *Simetría e *quiralidad. Unidades *estereogénicas. *ii. *Topicidad. *iii. Configuración relativa. *Descriptores. 5.2. *Estereoquímica en reaccións químicas. *i. Selectividade de produto. *ii. *Diastereoselectividad simple e inducida. 5.3. Desconexións baseadas en fragmentos *quirales. |
6. DESCONEXIÓNS DE COMPOSTOS *INSATURADOS |
6.1. Síntese *estereoselectiva de *olefinas. *i. *Carbaniones estabilizados por fósforo: reacción de *Wittig e *HWE. *ii. *Carbaniones estabilizados por silicio: reacción de *Peterson. *iii. *Carbaniones estabilizados por xofre: reacción de Julia. *iv. Transposición de *Claisen. *v. *Metátesis de *olefinas. 6.2. Reaccións *catalizadas por *paladio. *i. Reacción de *Heck. *ii. Axuste de *Stille, *Negishi e Suzuki. |
7. FORMACIÓN E *REACTIVIDAD DE COMPOSTOS CÍCLICOS. ESTRATEXIAS TOPOLÓXICAS |
7.1. Formación de compostos *carbocíclicos e *heterocíclicos saturados. *i. Reaccións de *ciclación. Efecto *Thorpe-*Ingold. *ii. Regras de *Baldwin. *iii. Procesos de formación de compostos *carbocíclicos. 7.2. Formación de compostos *heterocíclicos aromáticos. *i. Reaccións de *cicloadición (3+2). *ii. Condensación de compostos *dicarbonílicos. 7.3. Propiedades e *reactividad de compostos *heterocíclicos aromáticos. 7.4. Estratexias topolóxicas na Análise *Retrosintético. |
PRACTICA 1. Preparación do *pentaacetato de a-D-*glucopiranosa |
Unha sesión |
PRACTICA 2. Preparación do *pentaacetato de *b-D-*glucopiranosa |
Dúas sesións |
PRACTICA 3. *Reactividad do *metiluro de *dimetilsulfoxonio con compostos *carbonílicos conxugados e non conxugados: síntese de *epóxidos e *ciclopropanos |
Unha sesión |
PRACTICA 4. Reacción de *Diels-*Alder mediante radiación de microondas |
Unha sesión |
PRACTICA 5. Preparación dun Líquido *Iónico. Aplicación na síntese de *cumarinas |
Dúas sesións |
PRACTICA 6. Reacción de Suzuki en auga |
Unha sesión |
PRACTICA 8. Síntese total dun produto natural: *fenetil *éster do ácido *cafeico (*CAPE) |
Catro sesións |