Guia docente 2014_15 Facultade de Química

Contidos

Tema	Subtema
1. O DESEÑO DA SÍNTESE ORGÁNICA. ANÁLISE *RETROSINTÉTICO	1.1. Introdución á síntese orientada ao obxectivo.1.2. Análise retrosintético. A aproximación do sintón. Transformas e retrones. Enlaces estratéxicos. A árbore de síntese.i. Avaliación preliminar.ii. Transformas simplificadoras.iii. Transformas poderosas.iv. Interconversión, adición e supresión de grupos *funcionales.1.3. Estratexias sintéticas suxeridas polo ordenador.
2. CRITERIOS DE SELECCIÓN DE DESCONEXIÓNS	2.1. Desconexións C-X dun grupo e de dous grupos (1,n).i. Sintones e equivalentes sintéticos.ii. Polaridades alternantes.iii. Investimento da polaridad.iv. Interconversiones de grupos funcionales.v. Adición e supresión de grupos funcionales.2.2. Desconexións C-C dun grupo e de dous grupos (1,n).i. Desconexións C-C dun grupo.ii. Desconexións C-C (1,n) de compostos difuncionalizados.2.3. Tácticas de transformación de esqueleto. Reordenamientos e *fragmentaciones.
3. INTERCONVERSIONES DE GRUPOS FUNCIONALES	3.1. Procesos de interconversión de grupos funcionales por sustitución, adición e eliminación.3.2. Reaccións de oxidación.i. Metais de transición (Cr e Mn).ii. Métodos baseados na xeración de DMSO activado.iii. Reactivos de yodo hipervalentes.iv. Epoxidación e dihidroxilación de olefinas.3.3. Reaccións de redución.
4. *QUIMIOSELECTIVIDAD. GRUPOS PROTECTORES EN SÍNTESE ORGÁNICA	4.1. Estratexias para a selección dos grupos protectores: ortogonales ou de sensibilidade modulada. 4.2. Descrición dos grupos protectores.i. Sensibles ao medio ácido ou básico.ii. Sensibles a fluoruro.iii. Sensibles a axentes reductores e oxidantes.iv. Outros grupos protectores.
5. ESTRATEXIAS ESTEREOQUÍMICAS. ESTEREOSELECTIVIDAD	5.1. Descrición da Estereoquímica.i. Simetría e quiralidad. Unidades estereogénicas.ii. Topicidad.iii. Configuración relativa. Descriptores.5.2. Estereoquímica en reaccións químicas.i. Selectividad de produto.ii. Diastereoselectividad simple e inducida.5.3. Desconexións baseadas en fragmentos *quirales.
6. DESCONEXIÓNS DE COMPOSTOS *INSATURADOS	6.1. Síntese estereoselectiva de olefinas.i. Carbaniones estabilizados por fósforo: reacción de Wittig e HWE.ii. Carbaniones estabilizados por silicio: reacción de Peterson.iii. Carbaniones estabilizados por azufre: reacción de Julia.iv. Transposición de Claisen.v. Metátesis de olefinas.6.2. Reaccións catalizadas por paladio.i. Reacción de Heck.ii. Acoplamiento de Stille, Negishi e *Suzuki.
7. FORMACIÓN E REACTIVIDAD DE COMPOSTOS CÍCLICOS. ESTRATEXIAS TOPOLÓGICAS	7.1. Formación de compostos carbocíclicos e heterocíclicos saturados.i. Reaccións de ciclación. Efecto Thorpe-Ingold.ii. Regras de Baldwin.iii. Procesos de formación de compostos carbocíclicos.7.2. Formación de compostos heterocíclicos aromáticos. i. Reaccións de cicloadición (3+2).ii. Condensación de compostos dicarbonílicos.7.3. Propiedades e reactividad de compostos heterocíclicos aromáticos.7.4. Estratexias topológicas na Análise Retrosintético.