Guia docente 2015_16
Facultade de Química
Grao en Química
 Materias
  Química orgánica II
   Contidos
Tema Subtema
TEMA 1. Reacciones de sustitución nucleófila sobre carbonos sp3 Reacciones de sustitución nucleófila sobre carbonos sp3. Sustituciónnucleófila
bimolecular (SN2). Sustitución nucleófila unimolecular (SN1). Cinética, mecanismos, aspectos estereoquímicos. Competición entre SN2 y SN1.
Transformaciones de grupos funcionales a través de procesos SN2 y SN1.
TEMA 2. Reacciones de Eliminación. Reacciones de eliminación. Eliminación bimolecular (E2). Eliminación
unimolecular (E1). Eliminación unimolecular base conjugada (E1cB). Eliminación intramolecular (Ei). Mecanismos. Competición entre sustitución y eliminación.
Aplicaciones de las reacciones de eliminación en síntesis orgánica.
TEMA 3. Reacciones de oxidación-reducción. Reacciones de oxidación de alcoholes. Reacciones de oxidación de compuestos carbonílicos. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos. Reducción de aldehídos y cetonas. Reducción de ácidos carboxílicos, ésteres y nitrilos.
TEMA 4. Reactividad de la posición alfa al grupo carbonilo. Reactividad de la posición alfa al grupo carbonilo. Enoles y enolatos: reactividad general. Reacciones
de aniones enolato de cetonas y ésteres: alquilación de cetonas, alquilación de ésteres. Halogenación de cetonas. Reacciones de los aniones enolato con compuestos carbonílicos: reacción aldólica, condensación de Claisen, condensación de Dieckmann, Reacción de Reformatsky.
TEMA 5. Compuestos bifuncionales: adiciones conjugadas. Reacciones de compuestos
alfa-dicarbolílicos: transposición del ácido bencílico, enolización. Reacciones de compuestos beta-dicarbonílicos: enolización, alquilación, descarboxilación, síntesis malónica, síntesis acetilacética, reacción de Knoevenagel, alquilación de dianiones. Reacciones de compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados: reacciones con eletrófilos, reacciónes con nucleófilos, adición de compuestos organometálicos, adición de carbaniones (reacción de Michael), anelación de Robinson.
TEMA 6. Reacciones radicalarias. Estructura, estabilidad y reactividad de radicales. Halogenación de alcanos. Adición radicalaria de HBr a alquenos. Halogenación radicalaria de sistemas alílicos y bencílicos. Polimerización radicalaria de alquenos.
TEMA 7. Reacciones pericíclicas. Características generales. Clasificación. Reacciones electrocíclicas. Reacciones de cicloadición. Reacciones sigmatrópicas. Reacción de Diels-Alder. Cicloadiciones 1,3-dipolares.
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