| Tema |
Subtema |
| Tema 1. Reactividade dos compostos orgánicos |
Tipos de reaccións orgánicas: adición, eliminación, substitución, condensación, transposición. Mecanismos de reacción: reaccións concertadas e por pasos. Perfil enerxético dunha reacción. Control cinético e control termodinámico. Ruptura homolítica e heterolítica: reaccións radicalarias e iónicas. Intermedios de reacción: radicais libres, carbocatións e carbanións.Estrutura e estabilidade. Tipos de reactivos:ácidos/bases, oxidantes/reductores e electrófilos/nucleófilos. |
| Tema 2. Estrutura e reactividade de grupos funcionais |
Estereoisomería configuracional. Alcanos e cicloalcanos. Compostos orgánicos que conteñen grupos funcionais con enlaces sencillos carbono-heteroátomo (nitróxeno, osíxeno, halóxenos, metais, xofre). Acidez e basicidade de aminas e alcois. |
| Tema 3. Reaccións de adición a enlaces múltiples carbono-carbono |
Estrutura e reactividade xeral dos grupos funcionais con enlaces múltiples carbono-carbono: alquenos, alquinos e dienos conxugados. Acidez dos alquinos terminais. Hidroxenación (calores de hidroxenación e estabilidade de alquenos e dienos). Reaccións de adición electrófila a alquenos: adición de HX: rexioselectividade; reaccións de hidratación, orientación e estereoquímica; adición de X2; reaccións de hidroxilación. Reaccións de adición a alquinos. Reaccións de adición electrófila a dienos conxugados.
|
| Tema 4. Reaccións de substitución aromática |
Estrutura e reactividade xeral dos compostos aromáticos
Mecanismo xeral da substitución electrófila aromática. Reaccións principais de substitución electrófila aromática: haloxenación, nitración, sulfonación, alquilación e acilación de Friedel-Crafts.Reaccións de substitución electrófila aromática en sistemas aromáticos substituídos: orientación e reactividade. Reaccións de substitución electrófila aromática en fenois e aminas aromáticas. Sales de diazonio: reactividade. Reaccións de substitución nucleófila aromática
|
| Tema 5. Reaccións de adición nucleófila a grupos carbonilo |
Estrutura e reactividade xeral do grupo carbonilo (aldehídos e cetonas). Tautomería ceto-enólica.
Mecanismo xeral da adición nucleófila. Adicións nucleófilas non reversibles: adición de compostos organometálicos (alquinuros, organolíticos e magnesianos), adición de iluros de fósforo (reacción de Wittig); adición de hidruro (reducción de compostos carbonílicos a alcois). Reaccións de adición nucleófila reversibles: adición de compostos osixenados e de xofre (auga, alcois e tiois); adición de compostos nitroxenados (aminas e outros compostos nitroxenados); adición de cianuro de hidróxeno.
|
| Tema 6. Reaccións de substitución nucleófila sobre grupos carbonilo |
Estrutura e reactividade xeral dos ácidos carboxílicos e derivados de ácido. Acidez dos ácidos carboxílicos. Acidez e basicidade de amidas. Mecanismo xeral de adición-eliminación. Características estruturais e reactividade relativa dos derivados de ácido. Reaccións de hidrólise. Reaccións de esterificación e transesterificación. Reaccións de amonólise. Reaccións con organometálicos. Estrutura e reactividade dos nitrilos. Hidrólise de nitrilos. Reaccións con organometálicos.
|
| Práctica 1 |
Separación dunha mezcla de tres compostos (ácido acetilsalicílico, paracetamol e cafeína) utilizando dous métodos: A) Extracción ácido-base e B) Cromatografía en columna (dúas sesións). |
| Práctica 2 |
Adición electrófila a un dobre enlace: Bromación (unha sesión) |
| Práctica 3 |
Adición electrófila a un dobre enlace: hidratación (unha sesión) |
| Práctica 4 |
Substitución electrófila aromática: Nitración (unha sesión). |
| Práctica 5 |
Reducción dunha cetona (unha sesión) |
| Práctica 6 |
Adición nucleófila ao grupo carbonilo: Síntese de Wittig (unha sesión). |
| Práctica 7 |
Extración dun éster natural (trimiristina) e hidrólise básica do mesmo (dúas sesións) |
| Práctica 8 |
Síntese por pasos: Preparación de benzocaína a partir da para-toluidina (catro sesións) |
