| Tema |
Subtema |
| Tema 1. Reactividade dos compostos orgánicos |
Tipos de reaccións orgánicas: adición, eliminación, substitución, condensación, transposición. Isomerización. Mecanismos de reacción: reaccións concertadas e por pasos. Perfil enerxético dunha reacción. Control cinético e control termodinámico. Ruptura homolítica e heterolítica: reaccións radicalarias e iónicas. Intermedios de reacción: radicais libres, carbocatións e carbanións. Concepto de nucleófilo e electrófilo. |
| Tema 2. Estrutura e reactividade de grupos funcionais |
Alcanos e cicloalcanos: estabilidade e tensión de anel. Estereoisomería configuracional. Alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos: reactividade de enlaces múltiples, conxugación, resonancia, aromaticidade, acidez de alquinos. Compostos orgánicos que conteñen heteroátomos: nitróxeno, osíxeno, halóxenos, metais, xofre. Acidez e basicidade de aminas e alcois. Estruturas de resonancia. Tautomería ceto-enólica. |
| Tema 3. Reaccións de adición nucleófila a grupos carbonilo |
Mecanismo xeral da adición nucleófila.Adicións nucleófilas non reversibles: adición de compostos organometálicos (alquinuros, organolíticos e magnesianos); adición de hidruro (reducción de compostos carbonílicos a alcois); adición de iluros de fósforo (reacción de Wittig).
Reaccións de adición reversible: adición de compostos osixenados (auga, alcois); adición de tiois; adición de compostos nitroxenados (aminas e outros compostos nitroxenados); adición de cianuro. |
| Tema 4. Reaccións de substitución nucleófila sobre grupos carbonilo |
Mecanismo xeral de adición-eliminación. Características estruturais e reactividade relativa dos derivados de ácido. Reaccións de hidrólise. Reaccións de esterificación e transesterificación. Reaccións de amonólise. Hidrólise de nitrilos
|
| Tema 5. Reaccións de adición a enlaces múltiples C-C |
Hidroxenación (calores de hidroxenación e estabilidade de alquenos e dienos). Reaccións de adición electrófila a alquenos: adición de HX, estrutura e estabilidade de carbocatións, rexioselectividade; reaccións de hidratación, orientación e estereoquímica; adición de X2; reaccións de hidroxilación. Reaccións de adición a alquinos. Reaccións de adición electrófila a dienos conxugados. Reaccións de oxidación. |
| Tema 6. Reaccións de substitución electrófila aromática |
Mecanismo xeral da substitución electrófila aromática. Reaccións principais de substitución electrófila aromática: haloxenación, nitración, sulfonación, alquilación e acilación de Friedel-Crafts. Reaccións de substitución electrófila aromática en fenois e aminas aromáticas. Reaccións de substitución electrófila aromática en sistemas aromáticos substituídos: orientación e reactividade.
|
| Práctica 1 |
Revisión das normas de seguridade no laboratorio de Química Orgánica. Recoñecemento e manexo do material de laboratorio. |
| Práctica 2 |
Reducción dunha cetona |
| Práctica 3 |
Adición nucleófila ao grupo carbonilo. Reacción de Wittig. |
| Práctica 4 |
Esterificación- transesterificación. Preparación dun produto natural: salicilato de metilo (axente aromatizante) |
| Práctica 5 |
Extracción dun éster natural (trimiristina) e hidrólise básica do mesmo |
| Práctica 6 |
Síntese por pasos: preparación da benzocaína a partir da para-toluidina. |
| Práctica 7 |
Adición electrófila a un dobre enlace carbono-carbono |
| Práctica 8 |
Substitución electrófila aromática: alquilación de Friedel-Crafts e nitración aromática |
