TEMA 1. Reacciones de sustitución nucleófila sobre carbonos sp3 |
Sustitución nucleófila bimolecular (SN2). Sustitución nucleófila unimolecular (SN1). Cinética, mecanismos, aspectos estereoquímicos. Efectos de la estructura del sustrato, del nucleófilo, del grupo saliente y del disolvente. Transposición de carbocatións. Competición entre SN2 y SN1. Transformaciones de grupos funcionales a través de procesos SN2 y SN1. |
TEMA 2. Reacciones de eliminación |
Eliminación bimolecular (E2). Eliminación unimolecular (E1). Cinética, mecanismos: regioselectividad, estereoselectividad. Competición entre sustitución y eliminación. Aplicaciones de las reacciones de eliminación en síntesis orgánica. |
TEMA 3. Reacciones de adición nucleófila al grupo carbonilo |
Estructura y reactividad general del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas). Mecanismo general de la adición nucleófila. Adición de: compuestos oxigenados y de azufre, compuestos nitrogenados, hidruros, compuestos organometálicos, cianuro, acetiluros. Reacción de Wittig. |
Tema 4. Reacciones de sustitución nucleófila sobre grupos carbonilo |
Estructura y reactividad general de los ácidos carboxílicos y derivados de ácido. Preparación y reactividad de: halogenuros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres y amidas. Estructura y reactividad de nitrilos. |
TEMA 6. Reactividad de compuestos carbonílicos bifuncionales |
Reacciones de compuestos alfa-dicarbonílicos. Reacciones de compuestos beta-dicarbonílicos. Reacciones de compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados. Reacción de Michael. Anelación de Robinson. |