Guia docente 2018_19 Facultade de Química

Contenidos

Tema	Subtema
Tema 1. Estereoisomería configuracional	Grupos funcionales. Representación tridimensional de estructuras orgánicas. Configuración absoluta de centros estereogénicos, compuestos cíclicos y alquenos.
Tema 2. Reactividad de los compuestos orgánicos	Reactividad ácido-base de compuestos orgánicos. Mecanismos de reacción: reacciones por pasos. Perfil energético de una reacción. Rotura heterolítica de enlaces. Reacciones iónicas. Intermedios de reacción: carbaniones. Reactividad redox de compuestos orgánicos. Estados formales de oxidación.
Tema 3. Reacciones de adición a enlaces múltiples carbono-carbono	Estructura y reactividad general de los grupos funcionales con enlaces múltiples carbono-carbono: alquenos y alquinos. Hidrogenación: calores de hidrogenación y estabilidad de alquenos y dienos; rotura homolítica de enlaces; reacciones concertadas. Reacciones de adición electrófila a alquenos. Adición de HX; intermedios de reacción: carbocationes; regioselectividad; electrófilos y nucleófilos. Reacciones de hidratación; orientación y estereoquímica. Adición de halógenos (X2). Reacciones de dihidroxilación. Reacciones de adición a alquinos.
Tema 4. Reacciones de sustitución aromática	Estructura y reactividad general de los compuestos aromáticos. Mecanismo general de la sustitución electrófila aromática. Reacciones con electrófilos no carbonados. Reacciones con electrófilos carbonados. Reacciones de sustitución electrófila aromática en sistemas sustituidos: orientación y reactividad. Modulación de la reactividad de anillos aromáticos.
Tema 5. Reacciones de adición nucleófila a grupos carbonilo	Estructura y reactividad general del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas). Mecanismo general de la adición nucleófila. Adiciones nucleófilas no reversibles: adición de compuestos organometálicos (alquinuros, organolíticos y magnesianos); adición de carbaniones estabilizados; adición de hidruro. Adiciones nucleófilas reversibles: adición de compuestos oxigenados y de azufre (agua, alcoholes y tioles); adición de compuestos nitrogenados (aminas y otros compuestos nitrogenados); adición de cianuro de hidrógeno.
Tema 6. Reacciones de sustitución nucleófila sobre grupos carbonilo	Estructura y reactividad general de los ácidos carboxílicos y derivados de ácido. Reactividad relativa de los derivados de ácido: basicidad y electrofilia. Reacciones no reversibles de adición-eliminación: grupo saliente. Reacciones reversibles de adición-eliminación: catálisis básica y catálisis ácida. Reacciones con agua y alcoholes; reacciones con amoníaco y aminas. Estructura y reactividad de nitrilos. Reacciones de nitrilos.
Práctica 1	Separación de mezclas de compuestos orgánicos mediante dos técnicas: extracción ácido-base (líquido-líquido) y cromatografía en columna. Cuatro sesiones.
Práctica 2	Adición electrófila a un doble enlace. Una sesión.
Práctica 3	Sustitución electrófila aromática. Una sesión.
Práctica 4	Reducción de una cetona. Una sesión.
Práctica 5	Preparación de una hidrazona. Una sesión.
Práctica 6	Hidrólisis de un éster. Una sesión.
Práctica 7	Proyecto de síntesis. Tres sesiones.